'Armadura molecular' pode capturar moléculas planares de formato correspondente

Uma equipe de pesquisa projetou e sintetizou uma gaiola molecular com uma cavidade interna conectando duas moléculas curvas conjugadas com π frente a frente em três pontos. Como os dois painéis conjugados com π envolvem a armadura como um convidado, os pesquisadores chamaram essa molécula de "Armadura π".

A abordagem pode permitir o desenho de cápsulas moleculares com diversas funções, incluindo a proteção de moléculas instáveis ​​e o desenvolvimento de novos materiais moleculares. Pioneiro da química anfitrião-convidado, Cram recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1987.

A reação da molécula precursora 2 sob condições ácidas formou todas as três pontes DBDA em uma única etapa, produzindo a molécula gaiola 1 com rendimento de 55%. Descubra o que há de mais recente em ciência, tecnologia e espaço com mais de 100.000 assinantes que confiam no Phys. org para obter insights diários.

Cálculos de química quântica sugeriram que os dois painéis c-HBC ficam de frente um para o outro em paralelo, separados por aproximadamente 6, 3 Å, com três orifícios laterais de aproximadamente 10 Å de largura. Entre os convidados do diclorobenzeno, o isômero meta, com átomos de cloro nas posições 1, 3 do anel de benzeno, ligou-se cerca de 90 vezes mais fortemente do que o isômero para, cujos átomos de cloro ocupam posições opostas.

Em contraste, os convidados com três substituintes nas posições 1, 3, 5 alternadas não puderam passar pelos orifícios e não foram absorvidos pela gaiola pré-formada. Isso produziu carceplexes contendo hóspedes permanentemente presos com rendimentos de até 57%, sem detecção de gaiolas vazias.

Os carceplexes não liberaram seus hóspedes mesmo quando aquecidos a 200°C sob pressão reduzida.

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